Sa carrière commence en 1963. Après quelques auditions qui se soldent par des échecs (notamment chez Clément Coxsone / Studio One et Duke Reid / Treasure Isle), il auditionne chez Beverley’s Records (label du célèbre producteur Jamaïcain d’origine Asiatique : Leslie Kong). C'est le début d’une longue collaboration : du premier single de Dekker (Honour Your Father And Mother, 1963) jusqu’à la mort de L. Kong en 1971.
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