Appel aux boucaniers
Les Espagnols tentèrent de reprendre la Jamaïque via la résistance de Don Christobal de Ysasi, reconnu « gouverneur » théorique. Ils lui envoient fin 1657 le renfort de 300 soldats de Cuba, battus par 900 hommes mobilisés par le gouverneur anglais O’Doyley à la bataille d'Ocho Rios, le 30 octobre. D'autres renforts d'environ 500 espagnols sont débarqués sur la côte nord en mai 1658 mais défaits par 700 Anglais et 10 navires dotés d'une forte artillerie.
Parallèlement, en 1657, l'amiral Robert Blake disperse la flotte espagnole dans la Caraïbe. Le gouverneur de la Jamaïque invite les boucaniers, parmi lesquels beaucoup d'Irlandais de la Barbade, à s'établir à Port Royal, pour la défendre. Les Britanniques s'installent dans l'ex-capitale espagnole, Villa ou Santiago de la Vega, rebaptisée « Spanish Town ». Pendant sa reconstruction, Port Royal fait office de capitale, puis devient une importante base arrière pour la piraterie. Les deux principales activités de l'île sont la plantation de cacao, dispersée dans la jungle, et la flibuste. La Jamaïque devient la capitale des pirates, corsaires et boucaniers ayant créé des établissements dans la baie de Campêche pour le « bois de teinture ». En 1659, les prises de courses atteignent le niveau record de 300 000 sterling.
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