Alors que la Jamaïque comptait 500 esclaves en 1660, volés sur des bateaux espagnols, leur nombre atteint 10 000 au début des années 1670. La création en 1672 de la Compagnie royale d'Afrique vise à en importer plus, en bâtissant des forts sur le littoral de l'Afrique de l'Ouest: entre 1672 et 1713, en quarante ans, la compagnie y embarque 125 000 esclaves dont 25 000 décèdent lors de la traversée. Malgré ces pertes, sa rentabilité est estimée à 12 % par an. La moitié des déportations de ces trente années s'est faite en huit ans, de 1680 à 1688, pendant lesquels la Compagnie royale d'Afrique a prélevé 61 000 personnes sur les côtes d'Afrique, à bord de 194 navires. Mais 23,8 % des captifs sont morts au cours de la traversée.
La population de la Jamaïque affiche alors la plus forte croissance au monde. La Couronne britannique, craignant les révoltes, incite aussi les capitaines de navires à importer des blancs, dès 1682, en leur accordant une gratification de 168 livres pour ceux venant d'Angleterre, 135 livres pour les Irlandais et 78 livres pour ceux venant d'Amérique. La Jamaïque ne compte que 40 000 esclaves en 1700, pas plus que la Barbade, 20 000 autres étant répartis entre les îles anglaises de Saint-Vincent et Montserrat. Principal frein au développement du sucre, les pirates qui se réfugient dans les multiples criques de Saint-Domingue, se mêlant aux flibustiers français et créant de l'instabilité. Par ailleurs, de nombreux hollandais ont rejoint les pirates, même si leur pays a été refoulé vers le Suriname. La flibuste s'internationalise. En 1684, lors des grands raids pirates sur Panama, elle compte 17 navires et 3 000 hommes rien qu'à Saint-Domingue.
Après 1688, la Glorieuse Révolution britannique déclenche la guerre de la Ligue d'Augsbourg contre la France, fragilisant les plantations jamaïcaines. L'expédition de la Jamaïque est organisée en 1694 par le gouverneur de Saint-Domingue Jean-Baptiste du Casse, directeur de la Compagnie du Sénégal, qui rapporte de l’indigo et 3 000 esclaves à Saint-Domingue, où il lance ainsi la production sucrière, trois ans avant la paix de Ryswick. Le désarmement les flibustiers finit par aboutir. En 1700, la plupart ont fui: refoulés à Belize et aux Bahamas pour les anglophones, sédentarisés au Panama pour ceux de la Colonie française du Darién.
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