Conquête britannique (mai 1655)
En mai 1655, une expédition britannique menée par l'amiral William Penn senior et le général Robert Venables s'empare de l'île, encore peu peuplée, après avoir échoué à prendre Saint-Domingue. Des Espagnols ont libéré leurs esclaves dans les forêts montagneuses, où ils ont établi des communautés libres, certaines descendant à la fois d'esclaves africains en fuite et d'hommes et de femmes taïnos avec leur chef Juan de Bolas, principalement basé autour de la ville de Guanaboa Vale.
En 1655, la Jamaïque espagnole a moins de 2000 habitants, dont seulement 500 en état de porter les armes. Lorsque les 7 000 Anglais débarquent le 21 mai 1655, le gouverneur Juan Ramírez de Arellano négocie une reddition permettant à chacun de partir pour la destination de son choix. Seule une batterie côtière commandée par Francisco de Proenza résiste quelque temps. Ce dernier rejoint Don Francisco de Leyba Yzazi, un basque parmi les plus riches résidents de l'île et une soixantaine d'autres Espagnols qui se cachent dans l’intérieur de l’île, resté sauvage et inexploité, après avoir offert la liberté aux esclaves qui les suivraient. Ils s'allient alors avec deux chefs de villages d'esclaves fugitifs, Juan de Bolas et Juan de Serras et partent avec un troupeau de 2 000 bêtes. Plus tard, les fugitis sont exposés aussi aux cambriolages contre une garnison anglaise progressivement réduite à 2500 hommes par les épidémies tropicales, en se cachant parfois dans les grottes de Runaway Bay et sur un îlet de la baie de Saint-Ann.
La plupart des esclaves faussent compagnie à leurs ex-maîtres espagnols. Deux grandes factions des « Marrons » s'établissent alors aux extrémités opposées de l’île, avec des structures politiques très différentes mais des structures économiques et sociales similaires. Le journal du capitaine Sabada, pilote juif au service du vice-amiral Goodson, racontant la mission de reconnaissance qui lui fut confié sur le pourtour de l'île, témoigne des capacités diplomatiques des esclaves fugitifs. Dispersés dans la jungle, ils créent des dizaines de villages secrets sur le versant nord des Blue Mountains où sera cultivé plus tard le café Jamaica Blue Mountain et dans le Pays Cockpit, au sol calcaire recristallisé et dolomite, percé de dépressions en forme de bol et arrosé d'énormes précipitations. Pendant un siècle et demi, ces deux zones continueront de servir, grâce à leurs nombreuses caches, de base arrière aux nombreuses révoltes d'esclaves marrons.
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