La ville de Sevilla la Nueva (Jamaica) (es) est facile à défendre, mais située près d'un marécage, elle est favorable au développement d'épidémies. Les Espagnols migrent finalement à Santiago de la Vega (actuelle Spanish Town, fondée en 1534), dont ils font leur capitale.
Dans les années 1640, de nombreux colons sont attirés en Jamaïque, réputée pour sa grande beauté. Des pirates désertent leurs bandes et s'installent dans l'île. Durant cent ans, entre 1555 et 1655, la Jamaïque est sujette à de nombreuses attaques de pirates : piraterie dans les Caraïbes.
En 1601, le gouverneur Don Fernando Melgarejo a envoyé une expédition dans la Sierra de Bastida, les fameuses « Montagnes bleues », avec l’intention de soumettre et de soumettre les collectivités d'indigènes indépendants qui occupaient la région. L'île comptait alors 1500 habitants dont la moitié d'esclaves noirs, qui s'échappaient fréquemment, tandis qu'une partie de cette population noire avait été légalement affranchie, pour servir comme soldats.
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