Christophe Colomb découvre, au nom des Rois catholiques, plusieurs îles des Caraïbes, notamment Hispaniola (Saint-Domingue) et Cuba. Lors de son deuxième voyage, qui commence en septembre 1494, il lance la colonisation d'Hispaniola, mais poursuit ses explorations dans la région, où il pense pouvoir atteindre les Indes (l'Asie orientale), but de tous ses voyages.
Il débarque le 4 avril 1494 sur l'île de la Jamaïque, mais seulement à titre d'exploration : il n'établit aucun colon.
Lors de son quatrième voyage (1502-1504), après avoir exploré la côte de l'isthme de Panama, ses navires se trouvent en très mauvais état et il fait escale à la Jamaïque (près de Saint Ann's Bay), où l'escadre inutilisable va passer un an avant que le gouverneur d'Hispaniola envoie des navires de secours. Colomb rentre ensuite en Espagne où il meurt en 1506.
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